Rupert Charlesworth, der für seine «beeindruckende Technik und Musikalität» gelobt wird, genießt eine rege Karriere am Opernhaus wie auf der Konzertbühne. Seit der Saison 2019/20 als Ensemblemitglied der Staatsoper Hannover, umfassen seine bisherigen Opernrollen u. a. den Laertes in Brett Deans «Hamlet» (Glyndebourne Touring Oper), Marzio in «Mitridate, re di Ponto» (Royal Opera House, Covent Garden), Emilio in «Partenope», den Tanzmeister in «Ariadne auf Naxos», Lysander in «Ein Sommernachtstraum» und Damon in «Acis and Galatea» (beide beim Aix-en-Provence Festival), Lucano und Soldat in «L’incoronazione di Poppea» am Theater an der Wien und Erster Geharnischter in «Die Zauberflöte» an der English National Opera. Im Konzert trat er als Erzähler in «Il Combattimento di Tancredi e Clorinda» mit dem Orquestra Barroca Casa da Musica Porto, unter Laurence Cummings, sowie als Third Angel und John in George Benjamins «Written on Skin» mit dem Gulbenkian Foundation Orchestra auf. Während seiner Ausbildung sang er zudem den Tamino sowie Graf Enrico in «La vera costanza» von Joseph Haydn unter Trevor Pinnock.
Auf der Konzertbühne hat Charlesworth mit vielen hoch angesehenen Dirigenten und Orchestern zusammengearbeitet, darunter Les Musiciens du Louvre unter Marc Minkowski, Nicholas Krämer, Laurence Cummings, das Ensemble Café Zimmermann, Capella Amsterdam mit Daniel Reuss und die Accademia Bizantina unter der Leitung von Ottavio Dantone.
Rupert Charlesworth studierte am King’s College London sowie bei Philip Doghan. Des weiteren besuchte er die Royal Academy of Music, wo er großzügig von diversen Stipendien unterstützt wurde. Rupert Charlesworth war Academy Laureate des Festival d’Aix-en-Provence 2011 und gewann sowohl den Jury- als auch den Publikumspreis des Händel-Gesangswettbewerbs 2013, was er 2014 beim Internationalen Gesangswettbewerb für Barockoper Pietro Antonio Cesti wiederholte.
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