Bertrand Cuiller wurde in eine Musikerfamilie hineingeboren und begann im Alter von acht Jahren mit seiner Mutter Cembalo zu spielen. Mit dreizehn Jahren lernte er den französischen Cembalisten und Dirigenten der historischen Aufführungspraxis Pierre Hantaï kennen, der zu seinem Mentor wurde. Auch sein Studium bei Christophe Rousset am Konservatorium in Paris prägte ihn. Im Jahr 1998 gewann er den dritten Preis beim Internationalen Cembalowettbewerb in Brügge.
Nach mehreren Tätigkeitsjahren in Barockensembles wie Les Arts Florissants, Le Concert Spirituel oder Le Poème Harmonique beschloss Bertrand Cuiller, sich ausschließlich auf das Cembalo und die Kammermusik zu konzentrieren und gründete daraufhin Le Caravansérail.
Für diverse CD-Aufnahmen spielte er Werke der englischen Komponisten William Byrd und John Bull sowie das Gesamtwerk für Cembalo von Jean-Philippe Rameau und Konzerte von Johann Sebastian Bach mit dem Ensemble Stradivaria ein.
2018 nahm er an dem von France Musique organisierten Projekt Scarlatti 555 teil, indem er mit 30 Cembalisten die kompletten Sonaten von Domenico Scarlatti interpretiert und aufnimmt. Seit 2004 ist er auch bei den Projekten der Basses Réunies von Bruno Cocset beteiligt.
Derzeit nimmt er das Gesamtwerk für Cembalo von François Couperin für das Label harmonia mundi auf. Das 2018 veröffentlichte erste Werk erhielt den Choc de l’année Classica und wurde von Télérama ausgezeichnet. Das im Juli 2020 erschienene zweite Opus wurde von Classica mit einem Diapason d’or und 5 Sternen ausgezeichnet.